O Democrata (12/12/1998) destaca a discussão do traçado para a duplicação da Rodovia Raposo Tavares em São Roque com a possibilidade de um túnel de 700 metros no Morro do Cruzeiro. A concessão da ViaOeste começou em 1998 com um contrato de 20 anos.
Desvio da Raposo Tavares
Em 28 de junho deste ano, o Governo do Estado prorrogou até 29 de março de 2025. Tanto tempo depois, a duplicação ainda não foi concluída. Falta justamente o trecho entre Vargem Grande Paulista e Brigadeiro Tobias (Sorocaba). O Sindicato Rural de São Roque não concordava com os projetos apresentados, temia que a zona urbana seria dividida com uma rodovia de 150 metros de largura e murada, criticava os pedágios no limite com Vargem Grande (km 46) e em Alumínio (km 79) e o túnel de 700 metros na Pedreira atingiria área de manancial.
Bailes
O Grêmio União Sanroquense realizou por muitos anos a Noite Tropical com bandas ao redor das piscinas e ginásio de esportes. O evento seria no dia 9 de janeiro, mas a divulgação no Jornal O Democrata começava bem antes.
O São Roque Clube realizava o Baile de Fim de Ano com a inauguração de um novo espaço. Alguns anos depois, o clube passou a promover shows no fim de ano quando trouxe Guilherme Arantes, Cauby Peixoto, Renato Teixeira, Benito de Paula e Moacyr Franco, entre outros.
Santa Casa
Vitório José Cattai era eleito provedor da Santa Casa de São Roque (biênio 1999/2000) para substituir Tarquínio Alves de Lima que deixava o cargo após 4 anos. O Colégio Eleitoral composto por 27 conselheiros teve apenas uma ausência. Foi uma vitória apertada, Cattai conseguiu 13 votos, contra 12 de José Firmino Pereira da Silva e 1 voto em branco. Ele retomava ao cargo após ter sido provedor de 1987/93. A diretoria eleita contava com o vice Domingos Sarti Filho (Bé), secretário Rodolfo Salvetti Filho (Fofo), diretor de patrimônio Silvio Washington Moretti e o tesoureiro Flávio de Oliveira. Luís Antonio Amadio eleito presidente do Conselho com 24 votos (2 em branco) e Anselmo Foglia secretário (23 votos, 1 nulo e 2 em branco). A Eleição mostrava mais uma vez a força da maçonaria no comando do hospital.
Cadeia no centro
Em 8 de abril de 2013, o governador Geraldo Alckmin veio a São Roque para anunciar a desativação da Cadeia de São Roque. Na verdade, a cidade continuou recebendo presos porque virou Centro de Detenção Provisória (CDPs). Em 1998, O Democrata mostrava mais uma fuga em massa de presos da Cadeia de São Roque e o drama vivido pelos são-roquenses.
Vander Luiz